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<title>Avanafil</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Avanafil</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Avanafil
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(<i>S</i>)-4-[(3-Chlor-4-methoxybenzyl)amino]-2-[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]-<i>N</i>-(2-pyrimidinylmethyl)-5-pyrimidinecarboxamid</li>
<li>(<i>S</i>)-2-(2-Hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-[(2-pyrimidinylmethyl)carbamoyl]pyrimidin</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>23</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>7</sub>O<sub>3</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloser bis beiger Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=330784-47-9">330784-47-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9869929">9869929</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8045620.html">8045620</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB06237">DB06237</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2873270" class="extiw external" title="d:Q2873270">Q2873270</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>G04<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G04BE10">BE10</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="PDE-5-Hemmer" title="PDE-5-Hemmer">PDE-5-Hemmer</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p><a href="Enzymhemmung" title="Enzymhemmung">Enzymhemmung</a> der <a href="Phosphodiesterase-5" title="Phosphodiesterase-5">Phosphodiesterase-5</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>483,951 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Avanafil</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="PDE-5-Hemmer" title="PDE-5-Hemmer">PDE-5-Hemmer</a>, der in der Behandlung der <a href="Erektile_Dysfunktion" title="Erektile Dysfunktion">erektilen Dysfunktion</a> eingesetzt wird.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>
<p>Avanafil wird zur Behandlung der <a href="Erektile_Dysfunktion" title="Erektile Dysfunktion">erektilen Dysfunktion</a> bei erwachsenen Männern eingesetzt. Die empfohlene Dosis von Avanafil beträgt 100 mg und wird bei Bedarf etwa 30 Minuten vor der sexuellen Aktivität eingenommen. Einige Studien konnten zeigen, dass die Wirkung von Avanafil bereits innerhalb von 15 Minuten einsetzt und über 6 Stunden andauern kann.<sup id="cite_ref-Belkhoff_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Belkhoff-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Goldstein_2012_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Goldstein_2012-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Goldstein_Mayo_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Goldstein_Mayo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Mulhall_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Mulhall-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Für die Wirkung von PDE-5-Hemmern ist eine sexuelle Erregung notwendig. Je nach individueller Wirksamkeit und Verträglichkeit kann die Dosis auf maximal 200 mg erhöht oder auf 50 mg reduziert werden. Im Vergleich zu anderen PDE-5-Hemmern konnte eine höhere Selektivität von Avanafil für die <a href="Phosphodiesterase-5" title="Phosphodiesterase-5">Phosphodiesterase-5 (PDE-5)</a> gezeigt werden, was eine bessere Verträglichkeit zur Folge hat.<sup id="cite_ref-Wang_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wang-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen">Gegenanzeigen</h3></div>
<p>Bei Männern mit Herzerkrankungen muss der behandelnde Arzt vor dem Verschreiben von Avanafil das mögliche Risiko sexueller Aktivität für das Herz bedenken. Das Arzneimittel darf bei Patienten mit bestimmten schweren Herz- oder Kreislaufproblemen nicht angewendet werden, Patienten eingeschlossen, die innerhalb der letzten sechs Monate einen Herzinfarkt, einen Schlaganfall oder schwere Arrhythmien (unregelmäßiger Herzschlag) erlitten oder an instabiler Angina (einer bestimmten Art von starken Brustschmerzen), Angina während des Geschlechtsverkehrs, Herzversagen oder hohem oder niedrigem Blutdruck leiden. Avanafil darf auch nicht bei Patienten angewendet werden, deren Leber- oder Nierenfunktion stark beeinträchtigt ist oder die aufgrund einer Störung des Blutstroms zum Sehnerv (nichtarteriitische anteriore ischämische Optikusneuropathie, NAION) einen Sehverlust erlitten haben, der durch diese Klasse von Arzneimitteln ausgelöst werden kann.<sup id="cite_ref-EPAR_DE_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-EPAR_DE-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Medikamenten">Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten</h3></div>
<p>Avanafil darf nicht mit bestimmten anderen Arzneimitteln wie <a href="Isosorbidmononitrat" title="Isosorbidmononitrat">Nitraten</a> (eine bestimmte Art von Arzneimitteln gegen <a href="Angina_Pectoris" class="mw-redirect" title="Angina Pectoris">Angina Pectoris</a>), oder der Sex-Droge "<a href="Poppers" title="Poppers">Poppers</a>" (in der MSM-Szene auch bekannt unter der Abkürzung "PP") eingenommen werden, da diese ebenfalls Nitrate enthalten die in Kombination mit Avanafil aber auch in Kombination mit allen anderen PDE-5-Inhibitoren zu einem lebensbedrohlichen Blutdruckabfall, und in der Folge zum Herzstillstand führen können. Vorsicht geboten ist auch bei den Inhibitoren des <a href="Cytochrom_P450_3A4" title="Cytochrom P450 3A4">Cytochrom CYP3A4</a> (aus der <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450-Familie</a>) die den Metabolismus von Avanafil im Körper stark reduzieren und darüber hinaus zu einem starken Anstieg des Avanafil-Spiegels im Blut führen und damit einhergehend zum Auftreten von unerwünschten Nebenwirkungen führen können bzw. Nebenwirkungen deutlich verstärken können. Zu den Inhibitoren von <a href="Cytochrom_P450_3A4" title="Cytochrom P450 3A4">Cytochrom CYP3A4</a> zählen unter anderem: <a href="Ketoconazol" title="Ketoconazol">Ketoconazol</a>, <a href="Ritonavir" title="Ritonavir">Ritonavir</a>, <a href="Cobicistat" title="Cobicistat">Cobicistat</a>, <a href="Atazanavir" title="Atazanavir">Atazanavir</a>, <a href="Clarithromycin" title="Clarithromycin">Clarithromycin</a>, <a href="Indinavir" title="Indinavir">Indinavir</a>, <a href="Itraconazol" title="Itraconazol">Itraconazol</a>, <a href="Nefazodon" title="Nefazodon">Nefazodon</a>, <a href="Nelfinavir" title="Nelfinavir">Nelfinavir</a>, <a href="Saquinavir" title="Saquinavir">Saquinavir</a> und <a href="Telithromycin" title="Telithromycin">Telithromycin</a> (...Auflistung nicht abschließend).<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ist eine Behandlung mit den zuvor genannten Arzneien oder einem Medikament aus der Gruppe der <a href="HIV-Proteaseinhibitor" title="HIV-Proteaseinhibitor">Protease-Inhibitoren</a> (<a href="HIV-Proteaseinhibitor" title="HIV-Proteaseinhibitor">PI</a>) (eine Wirkstoffklasse aus der HIV-Therapie) erforderlich so ist eine Dosisanpassung unbedingt zu beachten. Die Anfangsdosis von 100 mg / 48 Stunden sollte in diesem Fall nicht überschritten werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h3></div>
<p>Avanafil hat keine sehr häufigen (>1/10) <a href="Nebenwirkungen" class="mw-redirect" title="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</a>. Häufige Nebenwirkungen (>1/100 bis <1/10) von Avanafil sind Kopfschmerzen, Flush (Erröten) und verstopfte Nase. Die vollständige Auflistung der im Zusammenhang mit Avanafil berichteten Nebenwirkungen ist der Packungsbeilage zu entnehmen.<sup id="cite_ref-EPAR_DE_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-EPAR_DE-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h3></div>
<p>Eine Erektion entsteht durch das Zusammenspiel von zwei körpereigenen Substanzen: <a href="Cyclisches_Guanosinmonophosphat" title="Cyclisches Guanosinmonophosphat">cyclisches Guanosinmonophosphat (cGMP)</a> und <a href="Phosphodiesterase-5" title="Phosphodiesterase-5">Phosphodiesterase Typ 5 (PDE-5)</a>. cGMP sorgt für eine Erschlaffung der glatten Muskelzellen im Schwellkörper des Penis und damit zu einem verstärkten Blutzustrom. Dies führt zur Erektion. Phosphodiesterase Typ 5 (PDE-5) hingegen sorgt dafür, dass cGMP abgebaut wird, was zum Abklingen der Erektion führt.
Avanafil ist ein höchst selektiver und reversibler Hemmstoff der (cGMP)-spezifischen PDE-5. Das bedeutet, dass Avanafil PDE-5 hemmt und somit das für die Erektion notwendige cGMP nicht abgebaut wird. Die Konzentration des cGMP steigt an und es kommt zur Erektion, die ausreichend lange aufrechterhalten werden kann, um die sexuelle Aktivität zufriedenstellend durchzuführen. Für die Entstehung einer Erektion ist auch bei Einnahme von Avanafil eine sexuelle Stimulation Voraussetzung.<sup id="cite_ref-EPAR_DE_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-EPAR_DE-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufnahme_und_Verteilung_im_Körper"><span id="Aufnahme_und_Verteilung_im_K.C3.B6rper"></span>Aufnahme und Verteilung im Körper</h3></div>
<p>Avanafil zeichnet sich durch einen raschen Wirkeintritt aus. Es sollte etwa 30 Minuten vor Beginn der sexuellen Aktivität eingenommen werden. Die empfohlene maximale Einnahmehäufigkeit ist einmal täglich. Die Wirkung von Avanafil kann bereits innerhalb von 15 Minuten einsetzen und länger als 6 Stunden andauern.<sup id="cite_ref-DAZ_2012_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-DAZ_2012-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Erstattungsfähigkeit"><span id="Erstattungsf.C3.A4higkeit"></span>Erstattungsfähigkeit</h2></div>
<p>In Deutschland übernehmen die Krankenkassen die Kosten für Avanafil nicht und Patienten müssen für die Therapie, genau wie bei anderen PDE-5-Hemmern, selbst aufkommen. Seit dem 1. Januar 2004 schließt das <a href="GKV-Modernisierungsgesetz" title="GKV-Modernisierungsgesetz">GKV-Modernisierungsgesetz</a> vom 14. November 2003 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgbl.de/xaver/bgbl/start.xav?startbk=Bundesanzeiger_BGBl&jumpTo=bgbl103s2190.pdf"><abbr title="Bundesgesetzblatt Jahrgang 2003 Teil I Seite 2190 [PDF], ausgegeben zu Bonn">BGBl. I S. 2190</abbr></a>) in § 34 Abs. 1 Satz 7 und 8 SGB V die Arzneimittel aus, bei deren Anwendung eine Erhöhung der Lebensqualität im Vordergrund steht. Dazu zählen u. a. Arzneimittel, die überwiegend zur Behandlung der erektilen Dysfunktion oder der Anreizung sowie Steigerung der sexuellen Potenz dienen. Die Ursache der Störung ist unerheblich. Eine Ausnahmeregelung ist nicht vorgesehen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p>Avanafil ist seit dem 21. Juni 2013 unter dem Namen <i>Spedra</i> (<a href="Menarini" title="Menarini">Menarini</a>) in der EU zugelassen<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EPAR_DE_7-3" class="reference"><a href="#cite_note-EPAR_DE-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und seit April 2014 in Tabletten-Form in den Dosisstärken 50 mg, 100 mg und 200 mg auf Verschreibung erhältlich.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-bild_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-bild-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Präparat wurde von <a href="Vivus" title="Vivus">Vivus</a> Inc. (Eigenschreibweise VIVUS) zur Zulassungsreife gebracht und wird in Deutschland durch die <a href="Menarini" title="Menarini">Berlin-Chemie AG (Menarini)</a> vertrieben.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die <a href="FDA" class="mw-redirect" title="FDA">US-amerikanische Arzneibehörde FDA</a> hat Avanafil Ende April 2012 zugelassen; der Handelsname in den USA lautet <i>Stendra</i>.<sup id="cite_ref-DAZ_2012_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-DAZ_2012-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>M. Sanford: <i>Avanafil: a review of its use in patients with erectile dysfunction.</i> In: <i>Drugs & aging.</i> Band 30, Nummer 10, Oktober 2013, S. 853–862, <a href="https://doi.org/10.1007/s40266-013-0112-x" class="extiw external" title="doi:10.1007/s40266-013-0112-x">doi:10.1007/s40266-013-0112-x</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23955441?dopt=Abstract">PMID 23955441</a> (Review).</li>
<li>C. Zhao, S. W. Kim u. a.: <i>Efficacy and safety of avanafil for treating erectile dysfunction: results of a multicentre, randomized, double-blind, placebo-controlled trial.</i> In: <i>BJU international.</i> Band 110, Nummer 11, Dezember 2012, S. 1801–1806, <a href="https://doi.org/10.1111/j.1464-410X.2012.11095.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1464-410X.2012.11095.x">doi:10.1111/j.1464-410X.2012.11095.x</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22448738?dopt=Abstract">PMID 22448738</a>.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/SML2799">Avanafil 98% (HPLC)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 1. Januar 2024 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/SML2799?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Belkhoff-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Belkhoff_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">L. H. Belkoff u. a.: <i>An open-label, long-term evaluation of the safety, efficacy and tolerability of avanafil in male patients with mild to severe erectile dysfunction.</i> In: <i>Int J Clin Pract.</i> 67, April 2013, S. 333–341. <a href="https://doi.org/10.1111/ijcp.12065" class="extiw external" title="doi:10.1111/ijcp.12065">doi:10.1111/ijcp.12065</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23521325?dopt=Abstract">PMID 23521325</a>.</span>
</li>
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